Την ενσωμάτωση του Skype στο Outlook.com ανακοίνωσε η Microsoft, δίνοντας έτσι την ευκαιρία στους χρήστες να επικοινωνούν μέσω ήχου ή φωνής, αλλά και να χρησιμοποιούν το Windows Live Messenger, απευθείας μέσα από την υπηρεσία ηλεκτρονικού ταχυδρομείου.